(97 qkm - 1.100 Einwohner): Diese Insel liegt im Westen der Ägäis in Richtung Kykladen und ist etwas weiter entfernt von den meisten anderen Dodekanes-Inseln. Der Baustil auf der Insel erinnert auch viel mehr an die Kykladen-Inseln. Die Insel ähnelt einem großen H - zwei Inselhälften, die durch eine nicht einmal 200 Meter breite Landenge (Isthmus) miteinander verbunden sind. Es gibt auf Astipalea nur wenige Hotels. Pauschaltourismus gibt es bisher auf der Insel nicht, nur wenige Individualreisende kommen hierher oder Ausländer, die sich ein kleines Haus gekauft haben. Hauptort ist Pera Gialo , wo sich die weißen Häuser die Chora hinauf bis zur venezianischen Burg ziehen und sieben Windmühlen auf einem Bergkamm stehen - ein wirklich schöner Anblick.